TML n. 9/2019 REATTIVITÀ CROCIATA TRA SULFAMIDICI

Uno dei nostri lettori ci ha chiesto perché nella scheda tecnica del FANS inibitore selettivo della COX-2 celecoxib (Celebrex-Pfizer Italia; disponibile anche come medicinale equivalente), che contiene un gruppo sulfonamidico, si dichiara che è controindicato per l’uso in pazienti con un’allergia ai sulfamidici, mentre le schede tecniche di altri sulfamidici raccomandano di usare cautela o non contengono alcuna precauzione. Il concetto di reattività crociata tra sulfamidici, in particolare tra quelli antibatterici e non, è oggetto di dibattito da molti anni.

FARMACI SULFAMIDICI – Gli antibatterici sulfamidici come il sulfametoxazolo (disponibile come trimetroprim/ sulfametoxazolo [TMP/SMX]; Bactrim-Roche), la sulfadiazina e la sulfapiridina sono derivati della sulfanilamide. I sulfamidici, antibatterici e non (vedi Tabella 1), contengono tutti un gruppo sulfonamidico (SO2NH2); tuttavia, la maggior parte dei sulfamidici non antibatterici non presenta le due caratteristiche strutturali degli antibatterici che sono state associate a reazioni di ipersensibilità: un gruppo arilamminico in posizione N4 del gruppo sulfonamidico e un anello contenente azoto a 5 o 6 termini legato all’azoto N1 del gruppo sulfonammidico.